בזמן שחי את חייו בניו יורק, הוריו טיפחו את החווה היפיפייה שלהם מחוץ לפירנצה. את הכרמים נטע אביו, בתחילת שנות ה-70. עם מות האב, המשיכה אימו של סילביו למכור את הענבים לנגוסיון מקומי. 
באמצע שנות -90 חזר סילביו לחיות לצד אימו בשנותיה האחרונות ועם מותה, החליט סילביו ביחד עם אשתו, קטלינה ושלושת בניהם להישאר ולהפוך את החווה באזור קיאנטי קלאסיקו לביתם. את היין הראשון שלו בחווה, שיחרר סילביו בבציר 2000. ין שהיה להתחלה טובה אך זה שדרש לא מעט חיפויים וליטושים. ושם התחיל באמת סילביו להקים את מונטסקונדו שאנחנו מכירים היום. קטלינה, שהתנגדה לשימוש בכימיקלים בחווה, התעקשה שישנה דרך טובה יותר עבור האדמה, לייצור יין. ובכך ביחד עם סילביו ועם חברים מאוזרי יין אחרים, החלו לחקור ולפתח שיטות ביו-דינמיות. ההמרה לחווה אורגנית אושרה בשנת 2004. 
אחוזת מונטסקונדו מורכבת משתי חלקות, הנטועות בסנג'ובזה, קולורינו, קאנאיולו, טרביאנו, מלבזיה וקברנה סובניון. לכל אחת מהחלקות ישנו טרואר שונה מאוד. האחת ממוקמת בגובה 500 מטר מעל פני הים, עם גפנים הגדלות על אדמת גיר. כרמים אלה מספקות יינות המרגישים מרעננים וטריים יותר עם חומציות חדה. החלקה השנייה, נמוכה וחמה יותר, כתוצאה מאדמת החרסית וחוואר. היינות מגפנים אלה נוטים יותר לבגרות ולבשרניות.